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精氨酸雙保護制備工藝

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-12-22
  • 技術成熟度:詳情咨詢
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

專利推薦

  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN200810034390.9 
  • 技術(專利)名稱 精氨酸雙保護制備工藝 
  • 項目單位 上海瀚鴻化工科技有限公司
  • 發明人 馬士忠,劉煥書,高仰哲,吳法浩,劉明軍,諸斌,許玉東,李竹良 
  • 行業類別 其他領域
  • 技術成熟度 詳情咨詢
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 馮敦旺
  • 發布時間 2021-12-22  
  • 01

    項目簡介

    本發明精氨酸雙保護制備工藝,屬醫藥化工技術領域。具體涉及一種N-(2,2,4,6,7-五甲基苯丙二氫呋喃-5-磺酰基)-N-(9-芴甲氧羰基)-精氨酸的制備方法。由于本發明Boc-Arg-OH中引入N-2,2,4,6,7-五甲基苯丙二氫呋喃-5-磺酰基保護基團,即用N-pbf保護基團制備N-叔丁氧羰基-N-(2,2,4,6,7-五甲基苯丙二氫呋喃-5-磺酰基)-精氨酸,然后在氯化氫乙醇飽和溶液中脫除α位保護基,避免使用昂貴催化劑鈀-炭及催化氫解操作過程。由于脫α位保護基過程簡單,條件易控制,可操作性強,生產成本低,便于工業化生產;另外,由于避免了鈀-炭及催化氫解過程,大大降低了環境污染。本發明反應總收率達到63.51%(以L-精氨酸計),產品含量≥99.0%。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃-5-磺酰基)-Nα-(9-
    芴甲氧羰基)-精氨酸雙保護制備工藝,其反應式為:


    其中,步驟三中,將N-叔丁氧羰基-NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫
    呋喃-5-磺酰基)-精氨酸溶解在酸性溶液中,所述的酸性溶液為飽和
    檸檬酸溶液、0.1~1.0M的硫酸溶液、氯化氫乙醇、氯化氫丙醇、氯
    化氫異丁醇、氯化氫甲酸乙脂、氯化氫甲酸甲脂、氯化氫乙酸乙脂和
    氯化氫乙酸甲脂之中的一種。
    2.根據權利要求1所述的NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃
    -5-磺酰基)-Nα-(9-芴甲氧羰基)-精氨酸雙保護制備工藝,其特征在
    于:
    步驟一中,將精氨酸或其鹽溶解在溶劑中,冷卻至-50℃~50℃,
    加入叔丁氧羰基保護基團,反應后得到物質I:Nα-叔丁氧羰基-精氨
    酸或Nα-叔丁氧羰基-精氨酸鹽;
    步驟二中,將物質I溶解在溶劑中,冷卻至-15~15℃,用5%~
    25%氫氧化鈉溶液調節pH值5~13,另外,將2,2,4,6,7-五甲基苯
    并二氫呋喃-5-磺酰基保護基團加入到溶劑中,然后加入前述的氫氧
    化鈉溶液,反應后得到物質II:N-叔丁氧羰基-NG-(2,2,4,6,7-五甲基
    苯并二氫呋喃-5-磺酰基)-精氨酸;
    步驟三、將N-叔丁氧羰基-NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃
    -5-磺酰基)-精氨酸溶解在酸性溶液中,在-20~20℃下反應1~15小
    時,脫除叔丁氧羰基保護基團,反應后得到NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯
    并二氫呋喃-5-磺酰基)-精氨酸;
    步驟四、將NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃-5-磺酰基)-精
    氨酸溶解在溶劑中,冰浴條件下加入芴甲氧羰基保護基團,反應后得
    到目的產品NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃-5-磺酰基)-Nα-(9-
    芴甲氧羰基)-精氨酸。
    3.根據權利要求2所述的一種NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋
    喃-5-磺酰基)-Nα-(9-芴甲氧羰基)-精氨酸雙保護制備工藝,其特征
    在于:所述的精氨酸及其鹽為L-精氨酸、D-精氨酸、DL-精氨酸、L-
    精氨酸鹽酸鹽、D-精氨酸鹽酸鹽、DL-精氨酸鹽酸鹽、L-精氨酸硫酸
    鹽、D-精氨酸硫酸鹽和DL-精氨酸硫酸鹽之中的一種。
    4.根據權利要求1所述的一種NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋
    喃-5-磺酰基)-Nα-(9-芴甲氧羰基)-精氨酸雙保護制備工藝,其特征
    在于:第二步驟中,所述的溶劑為二氧六環、二氧六環-水、丙酮、
    丙酮-水、四氫呋喃和四氫呋喃-水中的一種或幾種的混合。
    5.根據權利要求2所述的一種NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫
    呋喃-5-磺酰基)-Nα-(9-芴甲氧羰基)-精氨酸雙保護制備工藝,其特
    征在于:所述的2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃-5-磺酰基保護基團
    為2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫呋喃-5-磺酰基氯。
    6.根據權利要求2所述的一種NG-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氫
    呋喃-5-磺酰基)-Nα-(9-芴甲氧羰基)-精氨酸雙保護制備工藝,其特
    征在于:所述的芴甲氧羰基保護基團為芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺或芴甲
    氧羰酰氯。
    展開

專利技術附圖

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