1.一種含葡萄糖苷結構三氮唑類去甲斑蝥素衍生物,其結構式如下:
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2.如權利要求1所述的一種含葡萄糖苷結構三氮唑類去甲斑蝥素衍生物的制備方法,
其特征在于,包括以下步驟:
(1)、去甲去氫斑蝥素的合成:
將順丁烯二酸酐研細,加入乙醚,室溫條件下攪拌至溶解,滴入呋喃,室溫攪拌24~48小
時,呋喃與順丁烯二酸酐發生Diels-Alder反應,制得去甲去氫斑蝥素;
(2)、N-苯基取代去甲去氫斑蝥酰亞胺的合成:
將去甲去氫斑蝥素溶于丙酮溶劑中,在攪拌下滴加苯胺的丙酮溶液,反應1小時后加入
醋酸錳、三乙胺和醋酐,在室溫下反應8小時;將干燥后的沉淀溶于二甲基甲酰胺中,冰水浴
中與二環己基碳二亞胺攪拌反應10小時,將濾液置于冰水中得到結晶,再重結晶得到產物;
(3)、導入葡萄糖苷三氮唑結構:
室溫氮氣保護下將N-苯基取代去甲去氫斑蝥酰亞胺和1-疊氮-全乙酰基-α-D-葡萄糖
混合于甲醇中,進行加成反應,回流2小時后冰水浴冷卻至0℃,氮氣保護下緩慢滴加甲醇鈉
的甲醇溶液;滴加完畢后,升至室溫繼續反應3~4小時,TLC監測至原料點消失,用陽離子
交換樹脂調節體系至中性,過濾,用甲醇洗滌離子交換樹脂數次,濾液減壓除去甲醇后得黃
色固體,柱層析后甲醇再結晶,真空干燥得到目標化合物。
3.根據權利要求2所述的一種含葡萄糖苷結構三氮唑類去甲斑蝥素衍生物的制備方
法,其特征在于:步驟(1)中,反應得到的去甲去氫斑蝥素需減壓過濾。
4.根據權利要求2所述的一種含葡萄糖苷結構三氮唑類去甲斑蝥素衍生物的制備方
法,其特征在于:步驟(3)中,1-疊氮-全乙酰基-α-D-葡萄糖的合成方法如下:50毫升圓底燒
瓶中加入溴代乙酰葡萄糖,疊氮化鈉以及無水DMF,氮氣保護;室溫攪拌過夜,體系顏色由白
變淺黃色;劇烈攪拌下,將體系倒入200毫升水中,出現大量固體,抽濾,冷水洗滌除去鹽和
DMF,干燥,得到1-疊氮-全乙酰基-α-D-葡萄糖。
5.一種權利要求1所述的含葡萄糖苷結構三氮唑類去甲斑蝥素衍生物在制備抗腫瘤藥
物方面的應用。