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一種硫化氫分子熒光探針及其制備方法和應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2022-01-10
  • 技術成熟度:可以量產
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201510239407.4 
  • 技術(專利)名稱 一種硫化氫分子熒光探針及其制備方法和應用 
  • 項目單位 濟南大學
  • 發明人 林偉英,任明光,鄧貝貝 
  • 行業類別 智慧健康-物聯網
  • 技術成熟度 可以量產
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 秦霽飛
  • 發布時間 2022-01-10  
  • 01

    項目簡介

    本發明公開了一種硫化氫分子熒光探針及其制備方法和應用,屬于分析化學技術領域。該探針結構式如下:該探針的合成只需要三步就可以完成,且后處理過程相對簡單;實現了硫化氫分子探針的選擇性快速檢測,并且選擇性好,抗其他分子干擾能力強。此外,用肉眼就可以觀察到溶液顏色的變化,是一種具有生色傳感功能的熒光探針。該探針可作為顯示水溶液中和生物細胞內硫化氫分子存在的專一性指示劑,可進行實時定性及定量的目視比色法檢測。故而,本發明是一種簡單,快速,靈敏的硫化氫分子特異性檢測試劑,在生物分子檢測領域具有廣闊的應用前景。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種硫化氫分子熒光探針,其特征在于,探針分子式為C35H40BF2IN4,結構式如下:
    。
    2.一種權利要求1所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,它包括以下步
    驟:
    1)將對二甲胺基苯甲醛、2,4-二甲基吡咯與三氟化硼乙醚反應得到化合物1,其結構式
    如下:
    ;
    2)三氯氧磷與化合物1反應得到化合物2,其結構式如下:

    3)將化合物2與1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物反應得到目標化合物硫化氫分子
    熒光探針FP-H2S。
    3.根據權利要求2所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟1)是
    采用下述方法完成:將1eq對二甲胺基苯甲醛與2eq 2,4-二甲基吡咯溶于二氯甲烷中,三氟
    乙酸作為催化劑,在氮氣條件下反應過夜,然后再緩慢加入1eq的溶于二氯甲烷中的DDQ,室
    溫下反應10min后加入5eq三乙胺室溫攪拌30min,將反應體系置入冰水中,再加入5eq三氟
    化硼乙醚,室溫下反應過夜,反應液經減壓旋干溶劑后用乙酸乙酯溶解,再用水、飽和食鹽
    水洗滌后,無水硫酸鈉干燥、減壓旋干溶劑得粗產品,并用硅膠柱進行分離得到化合物1。
    4.根據權利要求3所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述硅膠柱分
    離洗脫劑配比為二氯甲烷:石油醚=2:1。
    5.根據權利要求2所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟2)是
    采用下述方法完成:氮氣保護,冰浴條件下三氯氧磷逐滴與DMF混合,室溫下攪拌30 min,將
    1 eq化合物1溶于1,2-二氯乙烷溶液中,并將其加入到上述反應液中,常溫反應1h,再加熱
    至60℃反應3 h,將反應液冷卻至室溫,倒入50 mL冰的NaHCO3溶液后經萃取、干燥、減壓旋
    干得到粗產品再用柱色譜分離提純得到化合物2。
    6.根據權利要求5所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述柱色譜分
    離洗脫劑配比為二氯甲烷:甲醇=50:1。
    7.根據權利要求5所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述萃取劑為
    二氯甲烷。
    8.根據權利要求2所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟3)是
    采用下述方法完成:將1eq化合物2與1eq 的1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物在無水乙
    醇中,氮氣保護,加熱回流反應24小時,反應產物減壓旋干后得到粗產品用二氯甲烷溶解,
    乙醚析出固體后減壓過濾,柱色譜分離后得到目標化合物硫化氫分子熒光探針FP-H2S。
    9.根據權利要求8所述的硫化氫分子熒光探針的制備方法,其特征在于,所述柱色譜分
    離洗脫劑配比為二氯甲烷:甲醇=10:1。
    10.一種權利要求1所述的硫化氫分子熒光探針的應用,其特征在于,用于水環境和生
    物細胞體系中硫化氫的傳感檢測;所述的傳感檢測包含熒光檢測、目視定性檢測、細胞成像
    檢測。
    展開

專利技術附圖

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