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一種靶向線粒體的黃酮熒光探針及其制備方法與應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-09-21
  • 技術成熟度:已有樣品
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201710311115.6 
  • 技術(專利)名稱 一種靶向線粒體的黃酮熒光探針及其制備方法與應用 
  • 項目單位 深圳大學
  • 發明人 劉斌 
  • 行業類別 智慧健康-物聯網
  • 技術成熟度 已有樣品
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 衛蓓學
  • 發布時間 2021-09-21  
  • 01

    項目簡介

    本發明公開了一種靶向線粒體的黃酮熒光探針及其制備方法與應用,所述黃酮熒光探針的化學結構式如下所示:;其中,R基團為甲基、乙基或正丁基。本發明靶向線粒體的黃酮熒光探針具有如下優點:(1)合成原料便宜,合成步驟少,純化過程簡單;(2)熒光性能穩定,抗離子干擾能力強,生物毒性低;(3)能夠對線粒體靶向染色。本發明靶向線粒體的黃酮熒光探針有利于推動熒光成像技術在生命科學研究領域的使用。
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  • 02

    說明書

    1.一種靶向線粒體的黃酮熒光探針,其特征在于,所述黃酮熒光探針的化學結構式如下所示: ;其中,R基團為甲基、乙基或正丁基。2.一種如權利要求1所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,包括:步驟A、將4-(二R取代基氨基)-2-羥基苯甲醛溶于無水丙酮中,然后分別加入二溴丁烷和碳酸銫,室溫下攪拌1-3小時,然后在40-60攝氏度下攪拌4-24小時,經提純處理獲得2-(4-溴丁氧基)-4-(二R取代基氨基)苯甲醛;步驟B、將2-(4-溴丁氧基)-4-(二R取代基基氨基)苯甲醛與鄰羥基苯乙酮溶于乙醇中,然后滴加氫氧化鉀溶液,室溫攪拌10-14小時后,置于冰水浴條件下,滴加雙氧水溶液并于室溫下攪拌3-5小時后,用鹽酸中和,靜置22-26小時后,經提純處理獲得2-(2-(4-溴丁氧基)-4-(二R取代基氨基)苯基)-3-羥基-4H-色烯-4-酮;步驟C、將 2-(2-(4-溴丁氧基)-4-(二R取代基氨基)苯基)-3-羥基-4H-色烯-4-酮溶于無水吡啶中,加熱至80-100攝氏度后,攪拌2-48小時,然后冷卻至0攝氏度,加入乙醚得到沉淀物,經提純處理獲得1-(4-(5-(二R取代基氨基)-2-(3-羥基-4-氧代-4H-色烯-2-基)苯氧基)正丁基)吡啶鹽。3.根據權利要求2所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟A中,所述4-(二R取代基氨基)-2-羥基苯甲醛、二溴丁烷和碳酸銫的摩爾比為1:(1-12):(1-12)。4.根據權利要求2所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟A中的提純處理過程具體為:減壓蒸餾除去溶劑,獲得的粗產品采用柱層析色譜分離,洗脫劑為正己烷和二氯甲烷的混合溶劑。5.根據權利要求2所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟B中,所述2-(4-溴丁氧基)-4-(二R取代基基氨基)苯甲醛和鄰羥基苯乙酮的摩爾比為1:1。6.根據權利要求2所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟B中的提純處理過程具體為:過濾,烘干,重結晶兩次。7.根據權利要求6所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,重結晶所采用的溶劑為乙醇。8.根據權利要求2所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,所述步驟C中的提純處理過程具體為:用乙醚沖洗沉淀物兩次,干燥,獲得粗產物,對粗產物進行柱層析分離。9.根據權利要求8所述的靶向線粒體的黃酮熒光探針的制備方法,其特征在于,所述柱層析分離所采用的洗脫劑為二氯甲烷和乙醇的混合溶劑。
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