本發明公開了一種新型螺二芴化合物，為2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴。其制備方法是以對溴甲苯為原料，通過偶聯反應、溴化、格氏反應、脫水成環反應、氧化反應得到2-甲基-7-甲酰基螺二芴，再與鄰苯二胺反應得到化合物（I）。本發明原料廉價易得，合成路線簡單且產率較高，適于放大生產；化合物（I）由于引入了螺二芴的三維剛性結構，具有高的熒光量子產率和熒光強度；具有高的熱穩定性和好的溶解性；用于電致發光領域，將其作為發光層制備成電致發光器件，可得到較為純凈的白光；用于熒光離子探針具有高的靈敏性，對溶液pH值的響應非常迅速，是一種具有寬泛響應范圍的pH探針，具有很好的應用前景。

1.一種螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴，其特征在于，其化
學式為C₃₃H₂₂N₂，具有(I)所示的結構

2.權利要求1所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴的制備
方法，其特征在于，包括以下步驟：
1)2-甲基-7-甲酰基螺二芴的合成
依次將2,7-二甲基螺二芴、硫酸銅、硫酸亞鐵、二甲亞砜、乙腈和水
混合，升溫至110～125℃，并在2.5～3.5小時內分2～4次加入過硫酸鉀，
繼續反應18～30h；2,7-二甲基螺二芴與二甲亞砜的摩爾比為1∶2～3，2,7-
二甲基螺二芴與硫酸銅、硫酸亞鐵和過硫酸鉀摩爾比為1∶0.08～0.1∶
0.03～0.06∶7～9，乙腈與水的體積比為1∶1～1∶1.5；
反應完成后，冷卻至室溫，將反應懸浮液倒入冰水中，過濾，取固體
用300～400目硅膠進行柱層析，得到產物2-甲基-7-甲酰基螺二芴；
2）2-甲基-7-苯并咪唑螺基二芴的合成
將2-甲基-7-甲酰基螺二芴、鄰苯二胺和溴化銨與甲醇混合，攪拌反應
14～36h；除去溶劑后，洗滌得到2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴；2-甲基-7-
甲酰基螺二芴、鄰苯二胺和溴化銨的摩爾比為1∶1～2∶5～6。
3.權利要求2所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴的制備
方法，其特征在于，步驟（1）中，2，7-二甲基螺二芴與二甲亞砜的摩爾比
為1∶2.6，乙腈與水的體積比為1∶1。
4.權利要求2所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴的制備
方法，其特征在于，步驟（2）中，2-甲基-7-甲酰基螺二芴、鄰苯二胺和溴
化銨的摩爾比為1∶1.87∶5.36。
5.權利要求2所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴的制備
方法，其特征在于，所述2,7-二甲基螺二芴的制備方法包括以下步驟：
a）4,4’-二甲基聯苯的合成
氮氣保護下，將干燥的鎂粉和三氯化鐵與無水THF混合攪拌，再滴加
對溴甲苯，滴加完畢后繼續反應20～40min；停止反應，冷卻后抽濾取濾液，
去除溶劑后加入二氯甲烷和水的混合液，產生絮狀物后加入鹽酸至絮狀物
消失；分液，取有機相I；水相用二氯甲烷萃取后取有機相II并與有機相I
合并；合并的有機相I和有機相II干燥后過濾取濾液，去除溶劑后加入無
水乙醇，抽濾取固體，得到4,4’-二甲基聯苯；對溴甲苯、鎂粉和三氯化鐵
的摩爾比為1∶1.6～2∶0.015～0.02；
b）2-溴-4,4’-二甲基聯苯的合成
將4,4’-二甲基聯苯、碘及干燥的二氯甲烷混合后，滴加液溴后0～5℃
下反應2～5h；加入飽和亞硫酸鈉水溶液終止反應，攪拌至棕色褪去；4,4’-
二甲基聯苯與碘、液溴的摩爾比為1∶0.012～0.02∶1.1～1.2；
分液，取有機相III；水相用二氯甲烷萃取后取有機相IV并與有機相III
合并；合并的有機相III和有機相VI干燥后抽濾取濾液，去除溶劑后得到
2-溴-4,4’-二甲基聯苯；
c)2,7-二甲基螺二芴的合成
在氮氣保護下，將2-溴-4,4’-二甲基聯苯、碘及干燥的鎂與無水THF混
合；2-溴-4,4’-二甲基聯苯與THF用量比為0.6～0.7mol/L；
回流，反應10～20min待大部分鎂消失后，注入含9-芴酮的THF溶液，
回流反應14～20h；
停止反應，除去溶劑THF，依次加入乙酸及鹽酸，回流反應3～6h；
停止反應，溶液冷卻至室溫，析出固體，抽濾取固體洗滌，得到產物2,7-
二甲基螺二芴；
2-溴-4,4’-二甲基聯苯、碘、鎂與9-芴酮的摩爾比為1∶0.012～0.016∶
1～1.5∶0.8～0.9；含9-芴酮的THF溶液中9-芴酮的含量為0.3～0.4mol/L；
加入的鹽酸質量分數為30%～37%，與乙酸體積比為1∶12～15；總的
THF的體積與乙酸體積比為3～4∶1。
6.權利要求5所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴的制備
方法，其特征在于，所加入的鹽酸質量分數為37%，與乙酸的體積比為1∶
15。
7.權利要求1所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴作為電
致發光器件中發光層的應用。
8.權利要求1所述的螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴作為pH
熒光探針的應用。