本發明公開了一種具酪氨酸酶抑制活性的化合物及其合成方法，屬于食品、化妝品和醫藥領域。本發明通過2,4-二羥基苯甲醛和2,4-二羥基苯乙酮在硼酸和維生素C的催化下于PEG400為溶劑反應6小時，綠色合成一種高效的酪氨酸酶抑制劑，再經過凝膠柱層析和制備高效液相色譜分離，得到該高效酪氨酸酶抑制劑的純品。經質譜和核磁解析，確定該物質為1,3,5-tris-(2,4-dihydroxy-phenyl)-pentane-1,5-dione。本發明提供的化合物能夠有效用于果蔬的酶促褐變的抑制、美白化妝品以及制備用于預防和治療黑色素過多導致的人體色素沉著性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的藥物制劑。

1.一種具有酪氨酸酶抑制活性的化合物，其特征在于，其結構式為：

2.一種制備權利要求1所述化合物的方法，其特征在于，主要包括以下步驟：
(1)2,4-二羥基苯甲醛和2,4-二羥基苯乙酮在硼酸和維生素C的催化下，以PEG400、乙
二醇、乙醇或甲醇為溶劑，于100～120℃反應3～6小時；2,4-二羥基苯甲醛與2,4-二羥基苯
乙酮的摩爾比為2:1；
(2)反應液用乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚或三氯甲烷萃取3-5次，有機相濃縮得干燥樣
品；
(3)干燥樣品上硅膠柱，洗脫劑是以體積比20:1混合的二氯甲烷：甲醇；
(4)步驟(3)收集的洗脫液樣品濃縮得到干燥樣品，再經SephadexLH-20凝膠柱層析、
制備型高效液相色譜分離得到所述化合物。
3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，主要包括以下步驟：
(1)2,4-二羥基苯甲醛和2,4-二羥基苯乙酮在硼酸和維生素C的催化下，以PEG400為溶
劑120℃反應6小時；2,4-二羥基苯甲醛與2,4-二羥基苯乙酮的摩爾比為2:1；
(2)反應液用乙酸乙酯萃取3次，有機相減壓濃縮至干燥，得干燥樣品；
(3)干燥樣品上硅膠柱，洗脫劑是以體積比20:1混合的二氯甲烷：甲醇；
(4)步驟(3)收集的洗脫液樣品經濃縮干燥得干燥樣品，經SephadexLH-20凝膠柱層
析，洗脫劑是以體積比1:1混合的甲醇-水，收集洗脫液用制備型高效液相色譜分離得到產
物。
4.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于，步驟(3)所述硅膠柱是顆粒度為10～40
μ的硅膠柱。
5.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述制備型高效液相色譜是Waters制
備型高效液相色譜儀，雙波長檢測器，制備柱為YMC，檢測波長254nm，50％～80％的甲醇水
溶液進行梯度洗脫。
6.權利要求1所述化合物在果蔬的抗酶促褐變、制備化妝品，及制備用于預防和治療黑
色素過多導致的需要抑制酪氨酸酶活性的病癥藥物中的應用方法。
7.根據權利要求6所述的方法，其特征在于，不加抗酶促褐變輔料、化妝品配方、藥物制
劑輔料。
8.根據權利要求6所述的方法，其特征在于，加入抗酶促褐變輔料、化妝品配方、藥物制
劑輔料中的一種或多種。