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一種2-(3'-喹啉基)烯丙醇的制備方法

  • 專利類型:發(fā)明專利
  • 有效期:不限
  • 發(fā)布日期:2021-08-01
  • 技術(shù)成熟度:已有樣品
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態(tài)核實(shí)
  • 簽署交易協(xié)議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(shù)(專利)類型 發(fā)明專利
  • 申請?zhí)?專利號 CN201010127215.1 
  • 技術(shù)(專利)名稱 一種2-(3'-喹啉基)烯丙醇的制備方法 
  • 項(xiàng)目單位 浙江工商大學(xué)
  • 發(fā)明人 沈忱 
  • 行業(yè)類別 醫(yī)藥制造-原料藥
  • 技術(shù)成熟度 已有樣品
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯(lián)系人 馮妙姝
  • 發(fā)布時間 2021-08-01  
  • 01

    項(xiàng)目簡介

    本發(fā)明涉及2-(3′-喹啉基)烯丙醇的制備方法,旨在提供一種利用固體堿氧化鎂和自行設(shè)計(jì)合成的離子液體作為負(fù)載鈀催化劑,采用Heck反應(yīng)制備2-(3′-喹啉基)烯丙醇的方法。包括步驟:將3-鹵代喹啉、1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽離子液體、烯丙醇、氧化鎂、醋酸鈀和N,N-二甲基甲酰胺依次加入三口燒瓶中,攪拌、加熱,反應(yīng)結(jié)束后冷卻,用甲苯萃取,萃取液用無水硫酸鎂干燥、濃縮,以體積比為1∶1的環(huán)己烷∶丙酮混合溶劑作為洗脫劑柱層析分離,得到產(chǎn)物2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物。本發(fā)明易操作、三廢少、后處理方便、反應(yīng)體系可重復(fù)使用,避免了使用有機(jī)磷化合物,是經(jīng)濟(jì)實(shí)用的綠色環(huán)保技術(shù)。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,步驟如下:將如式(I)所示的3-鹵代喹啉、如式(II)所示的1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽離子液體、烯丙醇、氧化鎂、醋酸鈀和N,N-二甲基甲酰胺依次加入三口燒瓶中,攪拌、加熱,反應(yīng)結(jié)束后冷卻,用甲苯萃取,萃取液用無水硫酸鎂干燥、濃縮,以體積比為1∶1的環(huán)己烷∶丙酮混合溶劑作為洗脫劑柱層析分離,得到如式(III)所示的產(chǎn)物2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物; 式(I)中,X為Cl、Br或I;上述反應(yīng)的反應(yīng)式為: 所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為10℃~150℃,反應(yīng)時間為1~30小時;所述3-鹵代喹啉與1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽離子液體的摩爾比為1∶0.02~2;所述3-鹵代喹啉與烯丙醇的摩爾比為1∶2~10;所述3-鹵代喹啉與氧化鎂的質(zhì)量比為1∶2~10;所述3-鹵代喹啉與醋酸鈀的摩爾比為1∶0.01~0.1;所述3-鹵代喹啉與N,N-二甲基甲酰胺的質(zhì)量比為1∶2~10。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽離子液體的合成反應(yīng)式為:? 其合成的步驟如下:將0.2mol?N-苯基-3-氯丙酰胺溶于30mL的乙腈,再加入0.1mol的咪唑,加熱回流24h后,蒸餾除去乙腈,乙醇重結(jié)晶后得白色固體,加入500mL的燒杯中,再加0.22mol的KPF6和200mL的水,室溫下攪拌反應(yīng)24h,過濾得白色固體,乙醇重結(jié)晶后得1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽,收率47.2%。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述反應(yīng)溫度為100℃~130℃。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述反應(yīng)時間為10~20小時。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述3-鹵代喹啉與烯丙醇的摩爾比為1∶3~5。6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述3-鹵代喹啉與醋酸鈀的摩爾比為1∶0.02~0.05。7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述3-鹵代喹啉與1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽離子液體的摩爾比為1∶0.04~0.1。8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述3-鹵代喹啉與氧化鎂的質(zhì)量比為1∶3~5。9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述3-鹵代喹啉與N,N-二甲基甲酰胺的質(zhì)量比為1∶3~5。10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法,其特征在于,所述2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法按如下步驟進(jìn)行:將如式(I)所示的3-鹵代喹啉1毫摩爾,如式(II)所示的1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽離子液體0.08毫摩爾,烯丙醇2.5毫摩爾,氧化鎂為3-鹵代喹啉質(zhì)量的3~5倍,醋酸鈀0.04毫摩爾,N,N-二甲基甲酰胺為3-鹵代喹啉質(zhì)量的3~5倍,置于50毫升三口燒瓶中,攪拌加熱,在110℃反應(yīng)15個小時;反應(yīng)結(jié)束后,冷卻,用甲苯3×10mL萃取,萃取液用無水硫酸鎂干燥,濃縮,以體積比為1∶1的環(huán)己烷∶丙酮混合溶劑作為洗脫劑柱層析分離,得到如式(III)所示的產(chǎn)物2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物。?
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