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基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-11-27
  • 技術成熟度:正在研發
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201610463837.9 
  • 技術(專利)名稱 基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和應用 
  • 項目單位 徐州工程學院
  • 發明人 田林,李同祥,黃天姿,周穎梅,宋明,岳瑋,李昭 
  • 行業類別 智慧健康-其他
  • 技術成熟度 正在研發
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 褚星燁
  • 發布時間 2021-11-27  
  • 01

    項目簡介

    本發明公開了一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和應用,所制備的汞離子熒光探針是以1,8?萘酰亞胺為熒光母體,依次通過與正丁胺反應,得到強熒光性的中間體N?丁基?4?溴?1,8?萘酰亞胺,所得中間體與2?甲氧基芐胺反應引入氮原子和氧原子,增強該化合物和金屬離子的配位能力,檢測過程中發明的該小分子傳感器上的氮原子和氧原子能很快地和汞離子發生配位,使熒光迅速增強,從而實現對汞離子的檢測。本發明所制備的汞離子熒光探針是一種結構簡單,合成方法簡單,原料廉價易得,產率高,易于制備的理想的汞離子化學傳感器。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針,其特征在于,所述探針為N-丁基-4-[(2-甲氧
    基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺,化學式為C24H24N2O3,結構式為:

    2.一種如權利要求1所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征
    在于,所述制備方法包括如下步驟:
    (1)向單口圓底燒瓶中加入一定量的溶劑一后,再將一定量的苊加入到所述單口圓底
    燒瓶中,在攪拌狀態下至全部溶解得混合液一;
    (2)將一定量的NBS和AIBN溶于一定量的溶劑二中得混合液二,在25℃條件下,將混合
    液二緩慢的加入到步驟(1)所得的混合液一中;繼續在25℃條件下攪拌2小時后,倒入30℃
    的溫水中,過濾,水洗,得到白色固體粉末5-溴苊;
    (3)取一定量的步驟(2)所得的5-溴苊和重鉻酸鉀溶于一定體積的冰醋酸中,充分攪拌
    半小時后,油浴加熱至110℃條件下反應2小時,得產物一;
    (4)將步驟(3)所得產物一旋蒸掉大部分的醋酸,然后加入沸水,待溫度降到50℃時,過
    濾得到綠色固體,干燥,得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品;
    (5)將步驟(4)所得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶液重結
    晶,得到純品4-溴-1,8-萘二甲酸酐;
    (6)將步驟(5)所得純品4-溴-1,8-萘二甲酸酐與正丁胺混合至反應瓶中,在惰性氣體
    保護下,加入無水乙醇至4-溴-1,8-萘二甲酸酐全部溶解為止,回流攪拌并于80℃下反應6
    小時后,冷卻至30℃過濾,干燥,得黃色固體N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺;
    (7)取一定量的步驟(6)所得的N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與2-甲氧基芐胺加入到乙
    二醇甲醚中,在攪拌條件下加入三乙胺,在惰性氣體保護下,回流攪拌并于140℃下反應10
    小時后,冷卻至室溫,得混合物;
    (8)將冰水加入到步驟(7)所述混合物中,過濾,得粗產品,分離提純即得純品N-丁基-
    4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺。
    3.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(1)中所述溶劑一與苊的重量體積比為3.1g:10mL,且所述溶劑一為經過無水處理
    的DMF;所述苊均分成5等份逐次加入到所述溶劑一中,且待每一批次完全溶解后再加入另
    外一批。
    4.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(1)中所述苊分成5份逐次加入到所述溶劑一中,且待每一批次完全溶解后再加入
    另外一批,所述5份苊中前四次加入批次的量相同,最后一次加入的苊的量比前四次加入批
    次的量多1個重量份。
    5.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(2)中所述NBS的物質的量為所述步驟(1)中加入苊的物質的量的1.1倍;所述AIBN
    的加入量為NBS加入量的1%;所述溶劑二為DMF或CCl4,且所述溶劑二與AIBN的體積重量比
    為10mL:39mg。
    6.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(3)所述5-溴苊和重鉻酸鉀的摩爾質量比應為1:1.1,所述5-溴苊與冰醋酸的重量
    體積比為2.3g:30mL;步驟(5)中所述二氯甲烷和乙酸乙酯的體積比為2:1。
    7.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(6)所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐純品與正丁胺的物質的量之比為1:1.2;所述惰性氣
    體為氬氣。
    8.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(7)中所述N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與2-甲氧基芐胺的摩爾質量比為1:1.1;所
    述乙二醇甲醚的加入量剛好完全溶解所述N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺;所述三乙胺的加入
    量為2-甲氧基芐胺質量的5%。
    9.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法,其特征在
    于,步驟(8)中所述分離提純的方法為重結晶;所述重結晶采用的溶劑為無水乙醇,且所述
    無水乙醇的加入質量為N-丁基-4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺的10倍。
    展開

專利技術附圖

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