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一種用作聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯腈類化合物及其制備和應(yīng)用方法

  • 專利類型:發(fā)明專利
  • 有效期:不限
  • 發(fā)布日期:2021-10-28
  • 技術(shù)成熟度:可以量產(chǎn)
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態(tài)核實
  • 簽署交易協(xié)議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

專利推薦

  • 技術(shù)(專利)類型 發(fā)明專利
  • 申請?zhí)?專利號 CN201310132429.1 
  • 技術(shù)(專利)名稱 一種用作聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯腈類化合物及其制備和應(yīng)用方法 
  • 項目單位 浙江大學(xué)
  • 發(fā)明人 錢國棟,譚軼群,楊雨,崔元靖,郁建燦,王智宇,樊先平,王民權(quán) 
  • 行業(yè)類別 智慧健康-其他
  • 技術(shù)成熟度 可以量產(chǎn)
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯(lián)系人 褚伶靚
  • 發(fā)布時間 2021-10-28  
  • 01

    項目簡介

    本發(fā)明公開的用作聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯腈類化合物,其結(jié)構(gòu)式如(I),該化合物以對溴苯甲醛和鄰氨基苯硫酚為原料通過脫水成環(huán)反應(yīng),偶聯(lián)反應(yīng)與對溴苯甲醛衍生物連接,與丙二腈通過腦文格反應(yīng)制備而成。本發(fā)明原料廉價易得,合成路線簡單且產(chǎn)率較高;這種熒光探針引入苯并噻唑和苯乙炔基等剛性結(jié)構(gòu),熒光量子效率很高,具有較高的熱穩(wěn)定性和溶解性;本發(fā)明探針采用光致電荷轉(zhuǎn)移機理和共軛鈍化機理,可以擴大對聯(lián)氨的響應(yīng)區(qū)間,具有響應(yīng)迅速、高靈敏度和高選擇性的特點,適用于食品安全檢驗,實驗室安全檢測,尤其適用于工業(yè)廢水監(jiān)測,在環(huán)境監(jiān)測,生態(tài)保護,疾病診斷以及工業(yè)生產(chǎn)、排污檢驗中有廣泛應(yīng)用前景。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種用作聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯類化合物,其特征在于它是結(jié)構(gòu)式如I的4-(4-苯并噻唑基苯基)乙炔基苯乙烯二腈或結(jié)構(gòu)式如II的4-(4-苯并噻唑基苯基)苯乙炔基聯(lián)苯乙烯二腈:。2.制備權(quán)利要求1所述的用作聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯腈類化合物的方法,其特征在于包括以下步驟:(1)攪拌下,將濃度為0.05~0.8mol/L的對溴苯甲醛、鄰氨基苯硫酚和冰乙酸依次加入磷酸三乙酯中,升溫至50-90℃,加入四乙酸鉛,繼續(xù)攪拌0.5-4小時后冷卻至室溫,萃取,收集有機相并蒸干溶劑,柱層析分離,得到2-(4-溴苯基)苯并噻唑,上述的對溴苯甲醛、鄰氨基苯硫酚和四乙酸鉛的摩爾比為1:0.8~1.2:0.8~3.0,冰乙酸與磷酸三乙酯的體積比為1:7~15;(2)將2-(4-溴苯基)苯并噻唑、2-甲基-3-丁炔-2-醇、雙三苯基磷二氯化鈀和碘化亞銅溶于甲苯和三乙胺的混合溶液中,70~90℃下回流攪拌8~24小時,蒸干溶劑,柱層析分離得到4-(4-苯并噻唑基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇,所述的2-(4-溴苯基)苯并噻唑與2-甲基-3-丁炔-2-醇的摩爾比為1:0.8~6.0,雙三苯基磷二氯化鈀與碘化亞銅的摩爾比為1:0.5~4.0,雙三苯基磷二氯化鈀與2-甲基-3-丁炔-2-醇的質(zhì)量比為1:1~20,三乙胺與甲苯的體積比為1:0.5~20;(3)將4-(4-苯并噻唑基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇和濃度為0.5~2mol/L的氫氧化鉀溶于甲苯中,100~120℃下攪拌反應(yīng)2小時,蒸干溶劑,用二氯甲烷萃取,利用柱層析分離提純,得到2-(4-乙炔基苯基)苯并噻唑,上述的4-(4-苯并噻唑基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇與氫氧化鉀的摩爾比為1:5~20;(4)將2-(4-乙炔基苯基)-苯并噻唑和對溴苯甲醛或4-溴-4’-醛基聯(lián)苯溶于三乙胺和甲苯的混合溶液中,在氬氣保護下加入雙三苯基磷二氯化鈀和碘化亞銅,室溫攪拌2-15小時,反應(yīng)結(jié)束后傾入水中,萃取,所得有機相混合并蒸干溶劑,利用柱層析分離提純,得到苯并噻唑-苯甲醛衍生物,所述的2-(4-乙炔基苯基)-苯并噻唑和對溴苯甲醛或4-溴-4’-醛基聯(lián)苯的摩爾比為1:0.8~1.5,雙三苯基磷二氯化鈀與碘化亞銅的摩爾比為1:0.5~4.0,雙三苯基磷二氯化鈀與2-(4-乙炔基苯基)-苯并噻唑的質(zhì)量比為1:1~20,三乙胺與甲苯的體積比為1:0.5~20;(5)將苯并噻唑-苯甲醛衍生物溶于乙醇溶液中,在室溫攪拌下加入丙二腈,丙二腈與苯并噻唑-苯甲醛衍生物的摩爾比為1:0.5~5.0,升溫至40~80℃,蒸干溶液并用柱層析法分離提純,得到聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯腈類化合物。3.?根據(jù)權(quán)利要求2所述的用作聯(lián)氨熒光探針的苯并噻唑-苯腈類化合物的制備方法,其特征在于所說的柱層析法是采用100-200目的硅膠為固定相,用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶劑,或二氯甲烷和石油醚的混合溶劑作為淋洗劑進行提純分離。4.權(quán)利要求1所述的苯并噻唑-苯腈類化合物作為聯(lián)氨熒光探針在檢測聯(lián)氨中的應(yīng)用方法,其特征在于取5mL聯(lián)氨,加入濃度為1×10-4M的結(jié)構(gòu)式如(I)和(II)的苯并噻唑-苯腈類化合物的四氫呋喃和水按體積比1:1的混合溶液50μL,搖晃均勻后測試其熒光光譜,確定被測溶液中的聯(lián)氨濃度值。
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專利技術(shù)附圖

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