鄰氨基苯酚席夫堿及其合成方法與應用，涉及一種鄰氨基苯酚席夫堿化合物及其合成方法與應用。本發(fā)明是要解決現(xiàn)有水楊醛鄰氨基苯酚席夫堿鋅絡合物存在有機相溶解度差的問題。本發(fā)明涉及鄰氨基苯酚席夫堿類熒光探針化合物的結構式。合成方法：一、付克氏烷基化反應；二、甲酰化反應；三、縮合反應。鄰氨基苯酚席夫堿作為熒光探針在微量金屬離子Zn的定性及定量分析中的應用。本發(fā)明在水楊醛的苯環(huán)上引入親油性基團后，再與鄰氨基苯酚發(fā)生縮合反應生成鄰氨基苯酚席夫堿，鄰氨基苯酚席夫堿與鋅離子配位生成的絡合物在有機相中表現(xiàn)出良好的溶解性并且熒光檢測信號增強明顯。本發(fā)明可用于熒光探針領域。

1.鄰氨基苯酚席夫堿，其特征在于鄰氨基苯酚席夫堿的結構式如下：

其中R為CH₃-、特辛基或α,α’-二甲基-α-苯基。
2.權利要求1所述鄰氨基苯酚席夫堿的合成方法，其特征在于該方法包括以下步驟：
一、付克氏烷基化反應：
將烷基酚與催化劑對甲苯磺酸混合后，再滴加α-甲基苯乙烯，氮氣保護下，加熱回流，
溫度維持在74～76℃，滴加完畢后，加入飽和Na₂CO₃，調節(jié)pH為中性，濃縮除去石油醚，減壓
蒸餾收集180-200℃的餾分，得中間產物A；
其中烷基酚與催化劑對甲苯磺酸的摩爾比為1:0.1～1，α-甲基苯乙烯的摩爾量為烷基
酚摩爾量的0.9～1倍；
二、甲?；磻?br/>將步驟一制備的中間產物A與烏洛托品混合后，加入冰醋酸，加熱回流，當溫度達到120
～140℃時，保持溫度不變，繼續(xù)反應2～3h，之后降溫至70～80℃，然后加入體積濃度為
33％～35％的硫酸，繼續(xù)反應1～1.5h后，萃取，乙酸乙酯洗滌水層三次，飽和Na₂CO₃調節(jié)pH
為中性，干燥，濃縮，得水楊醛衍生物；
其中中間產物A與烏洛托品的摩爾比為1:1～2，中間產物A、冰醋酸和硫酸的物質的量
的比為1:(1～2):(0.5～1)；
三、縮合反應：
將步驟二制備的水楊醛衍生物與鄰氨基苯酚混合后，加入無水乙醇，加熱回流2～3h
后，濃縮，加入二氯甲烷，過濾，除去未反應完全的鄰氨基苯酚，旋轉濃縮除去二氯甲烷，再
加入無水乙醇或甲醇重結晶，抽濾，得到純品鄰氨基苯酚席夫堿。
3.根據(jù)權利要求2所述的鄰氨基苯酚席夫堿的合成方法，其特征在于步驟三中水楊醛
衍生物與鄰氨基苯酚的摩爾比為1:1～2。
4.權利要求1所述的鄰氨基苯酚席夫堿作為熒光探針在微量金屬離子Zn²⁺的定性及定
量分析中的應用。
5.根據(jù)權利要求4所述的應用，其特征在于微量金屬離子Zn²⁺的定性及定量分析的具體
方法為：
取10μg/mL的含鋅溶液，并稀釋至不同濃度的鋅離子溶液，加入Tirs-HCl緩沖溶液，調
節(jié)pH為7.2～7.3，再加入鋅離子濃度1倍的鄰氨基苯酚席夫堿的乙酸乙酯溶液，室溫下反應
2～3h，加入乙酸乙酯萃取2次，濃縮，定容，并測定溶液的熒光強度，繪制計算鋅離子濃度的
標準曲線。
6.根據(jù)權利要求5所述的應用，其特征在于所述鄰氨基苯酚席夫堿與鋅離子的摩爾比
為1～3:1。
7.根據(jù)權利要求5所述的應用，其特征在于所述鋅離子溶液的濃度為0.5μg/mL、0.6μg/
mL、0.7μg/mL、0.8μg/mL、0.9μg/mL或1μg/mL。