1.一種乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮,其特征在于,其分子式如下式Ⅶ:
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其中,所述的R選自:C
6H
5-,4-ClC
6H
4-,3-ClC
6H
4-,4-BrC
6H
4-,4-FC
6H
4-,2,4-Cl
2C
6H
3-,3-
Cl-4-FC
6H
3-,4-CH
3C
6H
4-,3-CH
3C
6H
4-,2-CH
3C
6H
4-,4-CH
3OC
6H
4-,3-CH
3OC
6H
4-,2-CH
3OC
6H
4-,3,
4,5-(CH
3O)
3C
6H
2-,2,5-(CH
3O)
2C
6H
3-,4-CH
3CH
2OC
6H
4-,3-Cl-4-CH
3C
6H
3-,萘結構C
10H
7-,
HOCH
2CH
2-,C
6H
5CH
2-。
2.一種如權利要求1所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法,其特征在
于,其步驟如下:
(1)化合物IV即2-脫氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖鹽酸鹽的制備:先將化
合物I即氨基葡萄糖鹽酸鹽與氫氧化鈉反應得到氨基葡萄糖,再與對甲氧基苯甲醛反應得
到化合物II即對甲氧基苯甲醛縮-β-D-氨基葡萄糖希夫堿;氨基葡萄糖鹽酸鹽與氫氧化鈉
摩爾比為1:1~4,反應溫度為室溫,反應時間為0.1~2小時;氨基葡萄糖鹽酸鹽與對甲氧基
苯甲醛的摩爾比為1:1~2,反應溫度為室溫,反應時間為2~8小時;繼而化合物II與乙酸酐
在吡啶溶劑下反應制得化合物III即對甲氧基苯甲醛縮-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯;化合物
II與乙酸酐的摩爾比為1:5~10,反應溫度為0~40℃,反應時間為5~10小時;化合物III在
丙酮溶劑中與濃鹽酸反應制得化合物IV,化合物III與濃鹽酸的摩爾比為1:1.2~2.5,反應
溫度為0~50℃,反應時間為0.5~1小時;
(2)化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲
的制備:在二氯甲烷和飽和碳酸氫鈉兩相溶液中,化合物IV與固體光氣反應制得化合物V即
2-脫氧-2-異氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖,此中間產物不分離待用;化合物IV與
固體光氣的摩爾比為1:0.2~1.5,反應溫度為0~25℃,反應時間為0.5~1小時;再將化合
物V與胺反應制得化合物VI;化合物V與胺的摩爾比為1:1~1.5,反應溫度0~40℃,反應時
間為0.5~2小時;
所述的胺選自苯胺、對氯苯胺、間氯苯胺、對溴苯胺、對氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-
氟苯胺、對甲基苯胺、間甲基苯胺、鄰甲基苯胺、對甲氧基苯胺、間甲氧基苯胺、鄰甲氧基苯
胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、對乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇
胺或者芐胺;
(3)成品制備:在冰水浴條件下,向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯,滴畢,回流
反應即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮;化合物VI與草酰氯的摩爾比
為1:1~6,反應溫度為0~40℃,反應時間為1~6小時。
3.權利要求1所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮或者權利要求2所述合成方法
制得的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮在制備抑菌藥物中的用途,所抑的菌為大腸桿
菌、金黃色葡萄球菌或者枯草芽孢桿菌。