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乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法與抑菌用途

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-10-26
  • 技術成熟度:可以量產
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201310680192.0 
  • 技術(專利)名稱 乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法與抑菌用途 
  • 項目單位 淮海工學院
  • 發明人 劉瑋煒,張強,霍云峰,李曲祥,方群 
  • 行業類別 中藥材獲取-非動植物采選
  • 技術成熟度 可以量產
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 趙躍進
  • 發布時間 2021-10-26  
  • 01

    項目簡介

    本發明是一種乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮。本發明還公開了乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法與用途。本發明合成方法是一種快速,高效,產率高的方法,在合成乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮以市售氨基葡萄糖鹽酸鹽、固體光氣、芳胺類和草酰氯為原料,原料廉價易得,降低了成本;反應條件采用傳統加熱模式,實驗步驟簡單,后處理簡便環保,拓寬了該方法的適用范圍;采用廉價易得原料作為反應物,降低了成本;在合成的目標化合物中引入乙酰氨基葡萄糖基團,有望得到生物活性更高的物質;合成的目標化合物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌均有較好的抑菌效果。
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  • 02

    說明書

    1.一種乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮,其特征在于,其分子式如下式Ⅶ:

    其中,所述的R選自:C6H5-,4-ClC6H4-,3-ClC6H4-,4-BrC6H4-,4-FC6H4-,2,4-Cl2C6H3-,3-
    Cl-4-FC6H3-,4-CH3C6H4-,3-CH3C6H4-,2-CH3C6H4-,4-CH3OC6H4-,3-CH3OC6H4-,2-CH3OC6H4-,3,
    4,5-(CH3O)3C6H2-,2,5-(CH3O)2C6H3-,4-CH3CH2OC6H4-,3-Cl-4-CH3C6H3-,萘結構C10H7-,
    HOCH2CH2-,C6H5CH2-。
    2.一種如權利要求1所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法,其特征在
    于,其步驟如下:
    (1)化合物IV即2-脫氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖鹽酸鹽的制備:先將化
    合物I即氨基葡萄糖鹽酸鹽與氫氧化鈉反應得到氨基葡萄糖,再與對甲氧基苯甲醛反應得
    到化合物II即對甲氧基苯甲醛縮-β-D-氨基葡萄糖希夫堿;氨基葡萄糖鹽酸鹽與氫氧化鈉
    摩爾比為1:1~4,反應溫度為室溫,反應時間為0.1~2小時;氨基葡萄糖鹽酸鹽與對甲氧基
    苯甲醛的摩爾比為1:1~2,反應溫度為室溫,反應時間為2~8小時;繼而化合物II與乙酸酐
    在吡啶溶劑下反應制得化合物III即對甲氧基苯甲醛縮-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯;化合物
    II與乙酸酐的摩爾比為1:5~10,反應溫度為0~40℃,反應時間為5~10小時;化合物III在
    丙酮溶劑中與濃鹽酸反應制得化合物IV,化合物III與濃鹽酸的摩爾比為1:1.2~2.5,反應
    溫度為0~50℃,反應時間為0.5~1小時;
    (2)化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲
    的制備:在二氯甲烷和飽和碳酸氫鈉兩相溶液中,化合物IV與固體光氣反應制得化合物V即
    2-脫氧-2-異氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖,此中間產物不分離待用;化合物IV與
    固體光氣的摩爾比為1:0.2~1.5,反應溫度為0~25℃,反應時間為0.5~1小時;再將化合
    物V與胺反應制得化合物VI;化合物V與胺的摩爾比為1:1~1.5,反應溫度0~40℃,反應時
    間為0.5~2小時;
    所述的胺選自苯胺、對氯苯胺、間氯苯胺、對溴苯胺、對氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-
    氟苯胺、對甲基苯胺、間甲基苯胺、鄰甲基苯胺、對甲氧基苯胺、間甲氧基苯胺、鄰甲氧基苯
    胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、對乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇
    胺或者芐胺;
    (3)成品制備:在冰水浴條件下,向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯,滴畢,回流
    反應即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮;化合物VI與草酰氯的摩爾比
    為1:1~6,反應溫度為0~40℃,反應時間為1~6小時。
    3.權利要求1所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮或者權利要求2所述合成方法
    制得的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮在制備抑菌藥物中的用途,所抑的菌為大腸桿
    菌、金黃色葡萄球菌或者枯草芽孢桿菌。
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專利技術附圖

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