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一種番茄紅素的制備方法

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-06-28
  • 技術成熟度:通過小試
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201610383792.4 
  • 技術(專利)名稱 一種番茄紅素的制備方法 
  • 項目單位 肇慶巨元生化有限公司
  • 發明人 方澤華,葉振興,劉慶輝 
  • 行業類別 中藥材獲取-動植物采集
  • 技術成熟度 通過小試
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 楊計侵
  • 發布時間 2021-06-28  
  • 01

    項目簡介

    本發明提供了一種番茄紅素的制備方法,該制備方法包括:在堿性條件下,假紫羅蘭酮與氯乙酸甲酯反應制備得到環氧化物,然后該環氧化物在酸性條件下水解脫羧得到2,6,10?三甲基?3,5,9?十一烷三烯?1?醛;2,6,10?三甲基?3,5,9?十一烷三烯?1?醛與亞甲基二磷酸四乙酯進行縮合反應制備得到3,7,11?三甲基?1,4,6,10?四烯十二烷基磷酸二烷基酯;3,7,11?三甲基?1,4,6,10?四烯十二烷基磷酸二烷基酯發生轉位,再與2,7?二甲基?2,4,6?辛三烯?1,8?二醛發生Wittig?Horner縮合反應得到番茄紅素。該制備方法原材料易得、合成路線短、成本低,適用于工業生產。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種番茄紅素的制備方法,其特征在于包括如下步驟:
    1)在惰性氣體保護下,式(1)的假紫羅蘭酮與氯乙酸甲酯在-10~0℃及堿存在的條件
    下進行達森反應制備得到式(2)的環氧化物,所述環氧化物為甲基-3-(4,8-二甲基-1,3,7-
    壬三烯-1-基)-3-甲基環氧乙烷-2-羧酸甲酯,該式(2)的環氧化物在酸性條件下水解脫羧
    得到式(3)的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛,反應式如下:

    步驟1)中所述假紫羅蘭酮的用量與所述堿的用量摩爾比為1:(4.0~4.5),所述假紫羅
    蘭酮的用量與氯乙酸甲酯的用量的摩爾比為1:(2.0~2.5);
    2)在惰性氣體保護下,式(3)的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛、亞甲基二磷
    酸四烷基酯和堿在醚類溶劑或非質子溶劑中在10~20℃條件進行Wittig-Horner縮合反應
    制備得到式(4)的1,4,6,10-四雙鍵十五碳磷酸酯,反應式如下:

    步驟2)中所述式(3)的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛的用量與所述堿的用
    量的摩爾比為1:(1.0~1.5),所述式(3)的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛的用量
    與亞甲基二磷酸四烷基酯的用量的摩爾比為1:(1.0~1.3);
    3)在惰性氣體保護下,在醚類溶劑或偶極非質子溶劑中在堿存在下,所述式(4)的1,4,
    6,10-四雙鍵十五碳磷酸酯在溫度-30~0℃條件下進行重排轉位反應;
    在步驟3)中所述式(4)的1,4,6,10-四雙鍵十五碳磷酸酯的用量與所述堿的用量的摩
    爾比為1:1.0-1.5;4)重排轉位完畢,加入式(5)的2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛,在
    堿存在下,在醚類溶劑或偶極非質子溶劑中在溫度-30~0℃條件下進行Wittig-Horner縮
    合反應制備得式(6)的番茄紅素,反應式如下:

    所述式(4)的1,4,6,10-四雙鍵十五碳磷酸酯的用量與所述式(5)的十碳雙醛的用量的
    摩爾比為1:0.4-0.5。
    2.根據權利要求1所述的一種番茄紅素的制備方法,其特征在于:所述式(4)中所述R為
    甲基、乙基、異丙基中的一種。
    3.根據權利要求1所述的一種番茄紅素的制備方法,其特征在于:步驟1)所述堿為堿金
    屬氫化物或醇類的堿金屬鹽或烷基鋰,其中:堿金屬氫化物為氫化鈉或氫化鉀;醇類的堿金
    屬鹽為甲醇鈉或叔丁醇鈉或叔丁醇鉀中的一種;烷基鋰為丁基鋰。
    4.根據權利要求1所述的一種番茄紅素的制備方法,其特征在于:在步驟2)中具體步驟
    為:所述的亞甲基二磷酸四烷基酯與堿反應生成相應的碳負離子,然后再加入所述式(3)的
    2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛進行Wittig-Horner縮合反應;或者將所述的亞甲
    基二磷酸四烷基酯與所述式(3)2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛混合后滴加入堿
    中。
    5.根據權利要求1所述的一種番茄紅素的制備方法,其特征在于:在步驟3)中所述的堿
    為醇類的堿金屬鹽或烷基鋰,其中,醇類的堿金屬鹽為乙醇鈉、叔丁醇鈉、叔丁醇鉀中的一
    種;烷基鋰為丁基鋰。
    6.據權利要求1所述的一種番茄紅素的制備方法,其特征在于:所述的醚類溶劑為乙
    醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚中的一種,所述的非質子溶劑為二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、六
    甲基磷酰三胺中的一種。
    展開

專利技術附圖

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