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苯基吡啶類化合物及其應(yīng)用

  • 專利類型:發(fā)明專利
  • 有效期:不限
  • 發(fā)布日期:2021-12-07
  • 技術(shù)成熟度:可以量產(chǎn)
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態(tài)核實
  • 簽署交易協(xié)議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(shù)(專利)類型 發(fā)明專利
  • 申請?zhí)?專利號 CN201610139626.X 
  • 技術(shù)(專利)名稱 苯基吡啶類化合物及其應(yīng)用 
  • 項目單位 上海醫(yī)藥工業(yè)研究院
  • 發(fā)明人 朱炎,周偉澄,蔡正艷,郝群,孟祥國,于潔 
  • 行業(yè)類別 醫(yī)藥制造-生物藥品
  • 技術(shù)成熟度 可以量產(chǎn)
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯(lián)系人 楊彬瑜
  • 發(fā)布時間 2021-12-07  
  • 01

    項目簡介

    本發(fā)明公開了如式Ⅰ所示的苯基吡啶類化合物及其在降糖藥物制備中的應(yīng)用。具體地,本發(fā)明公開了式Ⅰ所示的苯基吡啶類化合物或其鹽以及其在制備用于治療和/或預(yù)防非胰島素依賴性糖尿病、高血糖或胰島素抗性的藥物中的應(yīng)用。本發(fā)明的苯基吡啶類化合物及其鹽對DPP?4具有良好的抑制效果,具有良好的市場應(yīng)用前景;此外,還為DPP?4抑制劑的研發(fā)提供了一個新方向。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種如式Ⅰ所示的苯基吡啶類化合物或其鹽, 其中,X選自N且Y選自CH,或X選自CH且Y選自N,R1選自H、C1-C6的烷基、羧基、烷氧基甲酰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基或N,N-二甲基氨基甲酰基,R2選自H、甲基、乙基、環(huán)己基甲基或芐基;所述C1-C6的烷基選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或異戊基;所述烷氧基甲酰基中的烷氧基選自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基或異戊氧基;所述N-烷基氨基甲酰基中的烷基選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、或叔丁基。2.如權(quán)利要求1所述的苯基吡啶類化合物或其鹽,其特征在于:X選自N。3.如權(quán)利要求2所述的苯基吡啶類化合物或其鹽,其特征在于:Y選自CH,R1選自H或甲基且R2選自H、甲基、乙基、環(huán)己基甲基或芐基。4.如權(quán)利要求2所述的苯基吡啶類化合物或其鹽,其特征在于:Y選自CH,R1選自羧基、乙氧甲酰基、氨基甲酰基或N-甲基氨基甲酰基,且R2選自H。5.如權(quán)利要求1所述的苯基吡啶類化合物或其鹽,其特征在于:X選自CH,Y選自N,R1選自H或N,N-二甲基氨基甲酰基,且R2選自H。6.如權(quán)利要求1-5任一項所述的苯基吡啶類化合物或其鹽,其特征在于:所述的如式Ⅰ所示的苯基吡啶類化合物的鹽是指所述的如式Ⅰ所示的苯基吡啶類化合物與酸所形成的鹽,所述的酸為有機酸或無機酸,所述的有機酸選自甲酸、乙酸、三氟乙酸、蘋果酸、馬來酸、富馬酸、琥珀酸、苯甲酸、甲磺酸或苯磺酸;所述的無機酸為鹽酸、氫溴酸、磷酸、磷酸氫鹽、硫酸或硫酸氫鹽。7.如權(quán)利要求6所述的苯基吡啶類化合物或其鹽,其特征在于:所述的有機酸選自乙酸或三氟乙酸;所述的無機酸為鹽酸、氫溴酸或磷酸。8.如權(quán)利要求1-5任意一項所述的苯基吡啶類化合物或其鹽的制備方法,其包括下述任一方法:方法一:包括如下步驟:在溶劑中,化合物Ⅱ經(jīng)無機堿水解或有機堿氨解或胺解得到化合物Ⅰ;任選的,化合物Ⅰ與酸酸堿反應(yīng)而形成鹽; 其中,化合物I中的X、Y以及R2與化合物II的中的X、Y以及R2定義及范圍相同,并同上述權(quán)利要求1-5任一項中的化合物Ⅰ中的X、Y以及R2定義及范圍相同;而化合物Ⅱ中的R3選自乙氧甲酰基;當(dāng)堿為無機堿時,化合物Ⅰ中的R1為羧基;當(dāng)有機堿為氨時,化合物Ⅰ中的R1為氨基甲酰基;當(dāng)有機堿為甲胺時,化合物Ⅰ中的R1為N-甲基氨基甲酰基;方法二:包括如下步驟:在溶劑中,還原體系作用下,將化合物Ⅲ的氰基-CN進行氫化還原反應(yīng),得到化合物Ⅰ;任選的,化合物Ⅰ與酸酸堿反應(yīng)而形成鹽; 其中,化合物I中的X、Y、R1以及R2與化合物III的中的X、Y、R1以及R2定義及范圍相同,并同上述權(quán)利要求1-5中任一項的化合物Ⅰ中的X、Y、R1以及R2定義及范圍相同。9.如權(quán)利要求8所述的苯基吡啶類化合物或其鹽的制備方法,其特征在于:其中方法一中:化合物Ⅱ中的X選自N,Y選自CH,R2選自H,R3選自乙氧甲酰基;當(dāng)堿為無機堿時,化合物Ⅰ中的R1選自羧基;當(dāng)有機堿為氨時,化合物Ⅰ中的R1選自氨基甲酰基;當(dāng)有機堿為甲胺時,化合物Ⅰ中的R1選自N-甲基氨基甲酰基。10.如權(quán)利要求8所述的苯基吡啶類化合物或其鹽的制備方法,其特征在于:其中方法二中:化合物Ⅲ中的X選自N,Y選自CH,R1選自甲基且R2選自H、甲基、乙基、環(huán)己基甲基或芐基;或者X選自N,Y選自CH,R1選自H或乙氧甲酰基,且R2選自H;或者X選自CH,Y選自N,R1選自H或N,N-二甲基氨基甲酰基,且R2選自H;化合物Ⅰ中的取代基同化合物Ⅲ中的相應(yīng)取代基。11.如權(quán)利要求8或9中所述的苯基吡啶類化合物或其鹽的制備方法,其特征在于:在制備化合物Ⅰ的方法一中,所述的溶劑為醚類溶劑、醇類溶劑、腈類溶劑和水中的一種或多種;所述的無機堿為氫氧化鉀、氫氧化鈉和氫氧化鋰中的一種或多種;所述的無機堿與所述的化合物Ⅱ的摩爾比為1:1~5:1;所述的有機堿與所述的化合物Ⅱ的體積質(zhì)量比為10mL/g~50mL/g;所述的水解、氨解或胺解反應(yīng)的溫度為-10℃~50℃。12.如權(quán)利要求8或10中所述的苯基吡啶類化合物或其鹽的制備方法,其特征在于:在制Ⅰ的方法二中,所述的溶劑為醚類溶劑、醇類溶劑、有機酸和水中的一種或多種;所述的還原體系為雷尼鎳和水合肼的組合試劑、雷尼鎳和氫氣的組合試劑、雷尼鎳和甲酸的組合試劑、硼氫化鈉和六水合氯化鈷的組合試劑或LiAlH4;所述的還原反應(yīng)的溫度為0℃~100℃。13.用于合成如權(quán)利要求1所述的苯基吡啶類化合物或其鹽的中間體,化合物Ⅱ、化合物Ⅲ,其結(jié)構(gòu)式如下: 式Ⅱ中,X選自N,Y選自CH,R2選自H,R3選自乙氧甲酰基; 式Ⅲ中,X選自N,Y選自CH,R1選自甲基且R2選自H、甲基、乙基、環(huán)己基甲基或芐基;或X選自N,Y選自CH,R1選自H、乙氧甲酰基,且R2選自H;或X選自CH,Y選自N,R1選自H或N,N-二甲基氨基甲酰基,且R2選自H。14.一種藥物組合物,其特征在于,包含如權(quán)利要求1-5任意一項所述的如式I所示的苯基吡啶類化合物或其鹽以及一種或多種藥學(xué)上可接受的載體。15.權(quán)利要求1-5任意一項所述的苯基吡啶類化合物或其鹽在制備人二肽基肽酶-4抑制劑中的應(yīng)用。16.權(quán)利要求1-5任意一項所述的苯基吡啶類化合物或其鹽在制備用于治療和/或預(yù)防非胰島素依賴性糖尿病、高血糖或胰島素抗性的藥物中的應(yīng)用。
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專利技術(shù)附圖

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