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玫瑰香型煙用香味釋放劑有效成份的制備方法及應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-09-26
  • 技術成熟度:已有樣品
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN200910116580.X 
  • 技術(專利)名稱 玫瑰香型煙用香味釋放劑有效成份的制備方法及應用 
  • 項目單位 中國科學技術大學
  • 發明人 蘇慶德,李琿,蔡繼寶,謝衛,劉澤春,黃華 
  • 行業類別 藥品-化學藥品
  • 技術成熟度 已有樣品
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 許兆宣
  • 發布時間 2021-09-26  
  • 01

    項目簡介

    本發明公開了一種玫瑰香型煙用香味釋放劑有效成份的制備方法及應用,利用科恩-科勒反應來制備苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷,在高氯酸的催化下,將葡萄糖乙酰化,然后和溴化氫反應,除去溶劑后在乙醚中重結晶,得到α-乙酰溴代葡萄糖的白色晶體;再將其與苯乙醇和碳酸銀按1∶2∶1的比例避光反應后除去溶劑,通過硅膠層析柱進行提純,即得到苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的純品。本發明制備的苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷,在350℃左右裂解,并可在主流和支流煙氣中釋放出的玫瑰香味。本發明制備的玫瑰香型煙用香味釋放劑,以苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷為主要成份,可有效釋放目標香氣成份。本發明制備玫瑰香型煙用香味釋放劑,原料簡單易得,成本低廉,反應所需設備簡單。
    展開
  • 02

    說明書

    1.苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷作為玫瑰香型煙用香味
    釋放劑有效成份的應用,其特征在于苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄
    糖苷作為玫瑰香型煙用香味釋放劑的主要香味前體物;
    所述的苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷通過以下方法制備:將反
    應器置入冰水浴中,加入乙酸酐,逐滴加入高氯酸,然后除去冰水浴,使反應混
    合物恢復至室溫,攪拌下分批加入葡萄糖,將葡萄糖乙酰化;冷卻反應液并加入
    紅磷,然后逐滴加入溴,再加入水,生成溴化氫,反應混合物靜置后,反應生成
    2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖;反應混合物用二氯甲烷稀釋,分層,
    有機相依次用冰水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,最后用無水硫酸鈉干燥,分離出有
    機相,濃縮,加入乙醚進行重結晶,得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄
    糖白色晶體;然后再將其與苯乙醇和碳酸銀1∶2∶1的摩爾比投入到二氯甲烷溶
    劑中進行攪拌、避光反應18-36小時,在二氯甲烷溶劑中加入無水硫酸鈣作為吸
    水劑;避光反應后的混合物通過薄層硅藻土過濾,濾液減壓蒸餾除去溶劑,再通
    過硅膠層析柱進行提純,得到苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷純
    品。
    2.根據權利要求1所述的應用,其特征在于:反應產物經過硅膠層析柱進
    行提純,淋洗液采用按5∶1比例的石油醚和乙酸乙酯混合溶劑。
    3.根據權利要求1所述的應用,其特征在于:葡萄糖乙酰化反應溫度控制
    在30-40℃;所述的冷卻反應液并加入紅磷,然后逐滴加入溴,再加入水,生成
    溴化氫,以及反應混合物靜置反應生成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖
    的過程中,反應物溫度控制在20℃以下,所述的靜置反應時間為2小時。
    4.根據權利要求1所述的應用,其特征在于:玫瑰香型煙用香味釋放劑的
    原料組分為:含有苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷,還含有葡萄
    糖、無水乙醇、水、丙二醇,各組分的質量比例為:葡萄糖0.4-0.6、無水乙醇
    90-110、苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷2-3、水2.5-3、丙二醇
    1.5-2.5。
    5.根據權利要求1所述的應用,其特征在于:所述的各原料組分的質量比
    例為:葡萄糖0.5、無水乙醇100、苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄
    糖苷2.5、水2.7、丙二醇2.0。
    6.根據權利要求4或5所述的應用,其特征在于:所述的玫瑰香型煙用香
    味釋放劑通過以下方法制得:稱取各組分,投料于反應釜中攪拌升溫至80-90℃,
    回流反應2-3小時,反應完成后,將反應釜中的反應液轉移至冷卻罐中冷卻,冷
    卻至室溫后,加入0.6-1.2%山梨酸鉀,攪拌均勻后即得到玫瑰香型煙用香味釋放
    劑。
    展開

專利技術附圖

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