本發明公開了咖啡酸?賴氨酸及其衍生物、制備方法和用途，結構如式I所示，R、R為H、OH、OCH、OCOCH、3?methylbut?2?enyl或異戊烯基；R為H、CH、Bn、OCH、OCOCH、BnCH、i?Pr、t?Bu或金剛烷基。通過小鼠的口服葡萄糖耐量實驗，顯示咖啡酸?賴氨酸及其衍生物能夠顯著降低血糖，證實了咖啡酸?賴氨酸及其衍生物抗糖尿病的作用，可制備相關藥物：

1.咖啡酸-賴氨酸及其衍生物，其特征在于：結構如式I所示：

其中，R¹為H、OCH₃、OCOCH₃、3-methylbut-2-enyl或異戊烯基；R²為H、OH、OCH₃、OCOCH₃、3-
methylbut-2-enyl或異戊烯基；R³為H、CH₃、Bn、OCH₃、OCOCH₃、BnCH₂、i-Pr、t-Bu或金剛烷基。
2.咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：
1)將原料A溶解于有機溶劑中得溶液I，所述原料A為咖啡酸或咖啡酸衍生物；
2)向溶液I中加入有機胺，然后置于冰水浴中攪拌冷卻至0℃，得溶液II；
3)在冰水浴以及攪拌條件下向溶液II中依次加入縮合劑以及原料B，得反應液；加入縮
合劑與加入原料B之間間隔10～30min，所述原料B為賴氨酸或賴氨酸衍生物，將反應液升溫
后于20～25℃反應12～48小時，反應結束后旋轉蒸發除去溶劑；
4)向旋轉蒸發除去溶劑后所得剩余物中加入乙酸乙酯，然后混合均勻并抽濾，對抽濾
所得濾液中的有機相進行洗滌后用無水硫酸鈉干燥，然后旋轉蒸發除去溶劑得固體粗產
物，所述粗產物通過柱層析純化得到目的產物；
所述咖啡酸衍生物的結構為：

其中，R¹和R²為H、OH、OCH₃、OCOCH₃、3-methylbut-2-enyl或異戊烯基；
所述賴氨酸衍生物的結構如以下結構式所示或者所述賴氨酸衍生物的結構為以下結
構式的鹽的形式，所述鹽的形式為鹽酸鹽或硫酸鹽：

其中，R³為H、CH₃、CH₂CH₃、i-Pr、t-Bu、Bn、OCH₃、OCOCH₃或金剛烷基。
3.根據權利要求2所述咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的制備方法，其特征在于：所述有機
溶劑選自非質子性有機溶劑；所述有機胺選自二級胺或三級胺；所述縮合劑選自活潑酯類
縮合劑。
4.根據權利要求2所述咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的制備方法，其特征在于：按物質的
量比計，所述原料A與有機胺的用量比例為1:1～1:4，原料A與縮合劑的用量比例為1:1～1:
8，原料A與原料B的用量比例為1:1～1:4。
5.根據權利要求2所述咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的制備方法，其特征在于：所述洗滌
的具體步驟為：依次用質量分數5％的碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水對濾液中的有機相進
行洗滌。
6.根據權利要求2所述咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的制備方法，其特征在于：所述柱層
析的梯度洗脫條件包括：石油醚:乙酸乙酯的體積比＝10:1～1:1。
7.一種咖啡酸-賴氨酸及其衍生物在制備防治糖尿病的藥物中的用途，其特征在于：所
述咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的結構如式I所示：

其中，R¹為H、OH、OCH₃、OCOCH₃、3-methylbut-2-enyl或異戊烯基；R²為H、OH、OCH₃、
OCOCH₃、3-methylbut-2-enyl或異戊烯基；R³為H、CH₃、Bn、OCH₃、OCOCH₃、BnCH₂、i-Pr、t-Bu或
金剛烷基。
8.一種咖啡酸-賴氨酸及其衍生物在制備糖尿病并發癥輔助治療藥物中的用途，其特
征在于：所述咖啡酸-賴氨酸及其衍生物的結構如式I所示：

其中，R¹為H、OH、OCH₃、OCOCH₃、3-methylbut-2-enyl或異戊烯基；R²為H、OH、OCH₃、
OCOCH₃、3-methylbut-2-enyl或異戊烯基；R³為H、CH₃、Bn、OCH₃、OCOCH₃、BnCH₂、i-Pr、t-Bu或
金剛烷基。