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一種炭疽桿菌莢膜表面三糖綴合物及其制備方法和應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-12-16
  • 技術成熟度:通過小試
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201610407023.3 
  • 技術(專利)名稱 一種炭疽桿菌莢膜表面三糖綴合物及其制備方法和應用 
  • 項目單位 中國人民解放軍第二軍醫大學
  • 發明人 廖俊,吳秋業,廖萬清,柴曉云,黃蕾,方文捷,王保剛,張治強,潘瑋華,陳敏 
  • 行業類別 藥品-化學藥品
  • 技術成熟度 通過小試
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 沈康俊
  • 發布時間 2021-12-16  
  • 01

    項目簡介

    本發明涉及一種炭疽桿菌莢膜表面三糖綴合物及其制備方法和應用,所述三糖蛋白綴合物結構通式如式I所示:其中,所述R為載體蛋白KLH或BSA。本發明以氨基葡萄糖鹽酸鹽和D?半乳糖為原料,合成了如上式所示的三聚寡糖,并將其與載體蛋白偶聯得到糖蛋白綴合物。將制備的化合物作為抗炭疽疫苗免疫小鼠,結果表明本發明的化合物能誘導機體產生較強的免疫應答,因此本發明具有較強的應用價值。
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  • 02

    說明書

    1.一種炭疽桿菌莢膜表面三糖蛋白綴合物,其特征在于,所述三糖蛋白綴合物結構通式如式I所示: 其中,所述R為載體蛋白KLH或BSA。2.根據權利要求1所述炭疽桿菌莢膜表面三糖蛋白綴合物,其特征在于,所述三糖蛋白綴合物由三聚寡糖與載體蛋白偶聯制得。3.根據權利要求2所述炭疽桿菌莢膜表面三糖蛋白綴合物,其特征在于,所述組成寡糖的單糖單元為氨基葡萄糖和D-半乳糖。4.根據權利要求2所述炭疽桿菌莢膜表面三糖蛋白綴合物,其特征在于,以戊二烯基作為三糖和載體蛋白的連接基團。5.權利要求1-4任一所述炭疽桿菌莢膜表面三糖蛋白綴合物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟:(1)化合物2與化合物3在無水DCM、NIS/AgOTf的條件下于-30℃反應制備化合物5;所述NIS/AgOTf摩爾比為15:1;(2)化合物5與對甲苯磺酸和乙硫醇在無水二氯甲烷條件下反應制備化合物6;所述化合物5、對甲苯磺酸、乙硫醇的摩爾比為1:0.2:9;(3)化合物6與化合物4在無水DCM、NIS/TMSOTf的條件下于-70℃反應制備化合物7;所述NIS/TMSOTf摩爾比為15:1;(4)化合物7與乙二胺溶于正丁醇,在90℃加熱回流4小時;產物溶于無水吡啶,與醋酸酐及DMAP反應得到化合物8;(5)化合物8在二氯甲烷、甲醇、氯化鈀、氫氣的條件下反應得到化合物1;所述二氯甲烷與甲醇的摩爾比為1:4;(6)化合物1溶解在蒸餾水中,BSA或KLH溶解在PBS緩沖液中,將二者融合,先加入戊二醛攪拌反應2小時后,再加入甘氨酸,反應得到目標糖蛋白綴合物;所述化合物1-8結構及合成路線如下: 6.權利要求1-4任一所述三糖蛋白綴合物在制備預防和/或治療抗炭疽感染的藥物中的應用。7.權利要求1-4任一所述三糖蛋白綴合物在制備抗炭疽感染的疫苗中的應用。8.一種藥物組合物,其特征在于,它包含權利要求1-4任一所述三糖蛋白綴合物和藥學上可接受的輔料或佐劑。
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專利技術附圖

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