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一種含1,3,4-噻二唑雜環(huán)及酰胺基團(tuán)的替加氟衍生物

  • 專利類型:發(fā)明專利
  • 有效期:不限
  • 發(fā)布日期:2021-09-21
  • 技術(shù)成熟度:詳情咨詢
交易價(jià)格: ¥面議
  • 法律狀態(tài)核實(shí)
  • 簽署交易協(xié)議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(shù)(專利)類型 發(fā)明專利
  • 申請(qǐng)?zhí)?專利號(hào) CN201410102132.5 
  • 技術(shù)(專利)名稱 一種含1,3,4-噻二唑雜環(huán)及酰胺基團(tuán)的替加氟衍生物 
  • 項(xiàng)目單位 山東省醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所
  • 發(fā)明人 劉愛芹,秦三海,于勝海,孫敬勇,吳忠玉,盧霞,王延風(fēng),王風(fēng)玲,李慧金 
  • 行業(yè)類別 藥品-化學(xué)藥品
  • 技術(shù)成熟度 詳情咨詢
  • 交易價(jià)格 ¥面議
  • 聯(lián)系人 蔣家湛
  • 發(fā)布時(shí)間 2021-09-21  
  • 01

    項(xiàng)目簡介

    本發(fā)明提供了一種含1,3,4-噻二唑雜環(huán)及酰胺基團(tuán)的替加氟衍生物,結(jié)構(gòu)式如下:制備方法如下:①取3-(甲氧基羰基甲基)替加氟溶于甲醇中,滴加氫氧化鈉溶液,用乙酸乙酯及蒸餾水萃取分出有機(jī)層和水層,再用乙酸乙酯萃取合并有機(jī)層,加入無水硫酸鈉,得到1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮;②取1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮與二氧六環(huán),混合后加入氯化亞砜,得到1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙?;?5-氟-2,4-嘧啶二酮溶液,再加入二氧六環(huán),混勻后密閉備用;③取2-氨基-5-對(duì)硝基苯基-1,3,4-噻二唑、二氧六環(huán)和三乙胺,滴加步驟②中的1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙?;?5-氟-2,4-嘧啶二酮溶液,得到純品1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酰氨基-[5-對(duì)硝基苯基-(1,3,4-噻二唑-2-基)]-5-氟-2,4-嘧啶二酮。本發(fā)明具有抗腫瘤作用,無明顯毒性,用于臨床治療惡性腫瘤。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種含1,3,4-噻二唑雜環(huán)及酰胺基團(tuán)的替加氟衍生物,其特征在于:結(jié)構(gòu)式如下:。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種含1,3,4-噻二唑雜環(huán)及酰胺基團(tuán)的替加氟衍生物的制備方法,其特征在于:步驟如下:①取3-(甲氧基羰基甲基)替加氟溶于甲醇中,然后滴加氫氧化鈉溶液,氫氧化鈉與蒸餾水按重量體積比1:20-30的比例混合制成溶液,45℃下反應(yīng)2-4h,減壓蒸除溶劑,用乙酸乙酯及蒸餾水萃取分出有機(jī)層和水層,有機(jī)層再用水萃取,合并水層,調(diào)pH值4,再用乙酸乙酯萃取2次,合并有機(jī)層,加入無水硫酸鈉干燥、過濾、蒸除溶劑,得到1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮;②取1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮與二氧六環(huán),按重量體積比1:3-4的比例混合后加入氯化亞砜,1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮與氯化亞砜的重量體積比為1:8-9,在50-55℃下反應(yīng)3-5h,冷卻、減壓蒸除溶劑,得到1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙酰基-5-氟-2,4-嘧啶二酮溶液,再加入二氧六環(huán),1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙酰基-5-氟-2,4-嘧啶二酮與二氧六環(huán)的重量體積比為1:8-9,混勻后密閉備用;③取2-氨基-5-對(duì)硝基苯基-1,3,4-噻二唑、二氧六環(huán)和三乙胺,按重量體積比1:6:8的比例溶解混勻,滴加步驟②中的1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙?;?5-氟-2,4-嘧啶二酮溶液,20-25℃反應(yīng)1.5-2h,濾除固體,濾液減壓濃縮,過濾后、重結(jié)晶,得到純品1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酰氨基-[5-對(duì)硝基苯基-(1,3,4-噻二唑-2-基)]-5-氟-2,4-嘧啶二酮。3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含1,3,4-噻二唑雜環(huán)及酰胺基團(tuán)的替加氟衍生物的制備方法,其特征在于:步驟如下:①取3-(甲氧基羰基甲基)替加氟6.8g置入反應(yīng)瓶中,加入10ml甲醇,加熱溶解后,將氫氧化鈉1.4g溶于35ml蒸餾水中,滴加氫氧化鈉溶液,45℃下反應(yīng)3h,減壓蒸除溶劑,加入50ml蒸餾水及50ml乙酸乙酯萃取分出有機(jī)層和水層,有機(jī)層用50ml水萃取1次,合并水層,用10%鹽酸調(diào)pH值至4,再用乙酸乙酯50ml萃取2次,合并有機(jī)層,加入無水硫酸鈉10g干燥30分鐘,過濾、蒸除溶劑,得1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮4.7g;②取1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酸基-5-氟-2,4-嘧啶二酮5.8g、二氧六環(huán)20ml、氯化亞砜50ml置入反應(yīng)瓶中,在55℃下反應(yīng)4h,冷卻、減壓蒸除溶劑,再加入二氧六環(huán)50ml混勻后,得到1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙?;?5-氟-2,4-嘧啶二酮溶液,置入密閉容器中備用;③取2-氨基-5-對(duì)硝基苯基-1,3,4-噻二唑5g、二氧六環(huán)30ml、三乙胺40ml混勻溶解后,滴加步驟②中的1-(四氫-2-呋喃基)-3-氯乙酰基-5-氟-2,4-嘧啶二酮溶液,20℃下反應(yīng)2h,濾除固體,濾液減壓濃縮,加入DMF10ml,放置析出結(jié)晶,過濾后,重結(jié)晶,得到純品1-(四氫-2-呋喃基)-3-乙酰氨基-[5-對(duì)硝基苯基-(1,3,4-噻二唑-2-基)]-5-氟-2,4-嘧啶二酮4.85g。
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