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番茄紅素中間體1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯及其制備方法和應(yīng)用

  • 專利類型:發(fā)明專利
  • 有效期:不限
  • 發(fā)布日期:2021-09-21
  • 技術(shù)成熟度:正在研發(fā)
交易價(jià)格: ¥面議
  • 法律狀態(tài)核實(shí)
  • 簽署交易協(xié)議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(shù)(專利)類型 發(fā)明專利
  • 申請(qǐng)?zhí)?專利號(hào) CN201010120583.3 
  • 技術(shù)(專利)名稱 番茄紅素中間體1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯及其制備方法和應(yīng)用 
  • 項(xiàng)目單位 浙江醫(yī)藥股份有限公司新昌制藥廠
  • 發(fā)明人 勞學(xué)軍,沈潤(rùn)溥,葉偉東,宋小華,劉濼,吳春雷,吳毅斌,胡六江 
  • 行業(yè)類別 藥品-化學(xué)藥品
  • 技術(shù)成熟度 正在研發(fā)
  • 交易價(jià)格 ¥面議
  • 聯(lián)系人 王蕊茹
  • 發(fā)布時(shí)間 2021-09-21  
  • 01

    項(xiàng)目簡(jiǎn)介

    本發(fā)明公開了一種番茄紅素的新重要中間體3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯。現(xiàn)有的一種番茄紅素中間體2,4,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯,在其合成過程中有一定難度。本發(fā)明提供了一種新的中間體,其合成步驟為:由假紫羅蘭酮制得2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛;由2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛制得2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛;由2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛與亞甲基二膦酸四乙基酯進(jìn)行縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。本發(fā)明以假紫羅蘭酮為原料僅需四步反應(yīng)即可生成新中間體,反應(yīng)易控,極具工業(yè)價(jià)值。
    展開
  • 02

    說(shuō)明書

    1.番茄紅素中間體1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯,其化學(xué)名稱為
    3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯,結(jié)構(gòu)式如下:

    2.權(quán)利要求1所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方法,
    包括以下步驟:
    1)由假紫羅蘭酮制得2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛;
    2)由步驟1)得到的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛制得2,
    6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛;
    3)由2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛與亞甲基二膦酸四乙
    基酯進(jìn)行Wittig-Horner縮合反應(yīng)得到1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯。
    3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方
    法,其特征在于步驟2)的具體過程依次如下:a)將2,6,10-三甲基-3,5,
    9-十一烷三烯-1-醛和亞硫酸氫鈉的水溶液反應(yīng)制成加合物亞硫酸氫鈉鹽,
    所用的亞硫酸氫鈉過量,保證成鹽反應(yīng)順利進(jìn)行;b)成鹽充分后分層,用
    有機(jī)溶劑提取水層以除去殘留的有機(jī)雜質(zhì),水層中含產(chǎn)物亞硫酸氫鈉鹽,
    備用;c)將上述的水層和有機(jī)溶劑一起攪拌,分批加入碳酸鈉或其它堿處
    理,或?qū)⑸鲜龅乃畬酉扔锰妓徕c或其它堿處理后再加入有機(jī)溶劑萃取;所
    用的碳酸鈉或其它堿量要多于a)中所用的亞硫酸氫鈉用量,保證亞硫酸氫
    鈉鹽完全解離;d)分層,所得的有機(jī)層水洗、干燥后蒸除溶劑得到2,6,
    10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛。
    4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方
    法,其特征在于所述的成鹽及解離反應(yīng)的溫度為10-40℃,所用的有機(jī)溶劑
    為二氯甲烷、環(huán)己烷或甲苯。
    5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方
    法,其特征在于縮合反應(yīng)的溫度為0-30℃。
    6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方
    法,其特征在于所述的縮合反應(yīng)在堿和有機(jī)溶劑的存在下進(jìn)行反應(yīng)。
    7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方
    法,其特征在于所述的堿為無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿;所述的有機(jī)溶劑為醚類溶劑
    或偶極非質(zhì)子溶劑,所述的醚類溶劑為乙醚、四氫呋喃或乙二醇二甲醚,
    偶極非質(zhì)子溶劑為二甲基甲酰胺、二甲基亞砜或六甲基膦酰三胺。
    8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的制備方
    法,其特征在于縮合反應(yīng)后向反應(yīng)體系加入水。
    9.權(quán)利要求1所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的應(yīng)用,由所
    述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯與2,7-二甲基-2,4,6-三烯辛烷-1,8-
    二醛化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)制備番茄紅素。
    10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯的應(yīng)用,
    其特征在于反應(yīng)前首先用堿對(duì)1,3,6,10-四雙鍵十五碳膦酸酯進(jìn)行充分
    的重排解離反應(yīng),使其完全變?yōu)橄鄳?yīng)的碳負(fù)離子,然后再滴加2,7-二甲基
    -2,4,6-三烯辛烷-1,8-二醛化合物在非質(zhì)子溶劑中的溶液進(jìn)行縮合反應(yīng)。
    展開

專利技術(shù)附圖

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