1.一種含芘雙膽固醇型熒光探針,其特征在于該熒光探針的結(jié)構(gòu)式如式I所示:
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式中n為1~5。
2.一種權(quán)利要求1的含芘雙膽固醇型熒光探針的合成方法,其特征在于它包括
下述步驟:
(1)制備叔丁氧羰基保護的二胺
在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣條件下,向二甲基甲酰胺中加入二胺,再加入
叔丁基苯基碳酸酯,二胺與叔丁基苯基碳酸酯的摩爾比為1:2,攪拌12小時后將
反應(yīng)液倒入1L0.025mol/L?K
2HPO
4和0.025mol/L?NaH
2PO
4緩沖液中,用2mol/L
的H
2SO
4將溶液的pH調(diào)至3,再用乙醚萃取,取水層,用9mol/L的NaOH將水
層的pH調(diào)至10,用二氯甲烷萃取三次,取二氯甲烷層,用無水硫酸鈉干燥,旋干,
得叔丁氧羰基保護的二胺,結(jié)構(gòu)式為式Ⅱ化合物,其反應(yīng)方程式如下:
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上述的二胺為二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七
胺,式中n為1~5;
(2)合成式Ⅲ化合物
在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣、冰浴條件下,向盛有二氯甲烷的三頸燒瓶中加
入叔丁氧羰基保護的二胺,1-芘磺酰氯溶解于二氯甲烷中,滴入三頸燒瓶中,再滴
加三乙胺,叔丁氧羰基保護的二胺與1-芘磺酰氯、三乙胺的摩爾比為1:2~4:0.25,
用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.7%的甲醇的二氯甲烷溶液分離,得到式Ⅲ化合物,其反應(yīng)方程式
如下:
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式中n為1~5;
(3)合成式Ⅳ化合物
將式Ⅲ化合物加入到二氯甲烷中,在氮氣保護下冰浴攪拌,滴加三氟醋酸,三
氟醋酸與二氯甲烷的體積比為1∶1,反應(yīng)結(jié)束后,將溶劑蒸干,在真空干燥箱內(nèi)
3000Pa、30~40℃干燥2~3小時,得式Ⅳ化合物,其反應(yīng)方程式如下:
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式中n為1~5;
(4)合成含芘雙膽固醇型熒光探針
在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣、冰浴條件下,向盛有二氯甲烷的三頸燒瓶中加
入脫叔丁氧羰基保護的二胺,取氯甲酸膽固醇酯用二氯甲烷溶解后將其滴入三頸燒
瓶中,再滴加三乙胺,脫叔丁氧羰基保護的二胺與氯甲酸膽固醇酯、三乙胺的摩爾
比為1∶2∶0.25,用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.8%的甲醇的二氯甲烷溶液分離,得到式Ⅰ含芘
雙膽固醇型熒光探針,其反應(yīng)方程式如下:
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式中n為1~5。
3.按照權(quán)利要求2所述的含芘雙膽固醇型熒光探針的合成方法,其特征在于:
在合成式Ⅲ化合物步驟(2)中,在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣、冰浴條件下,向
盛有二氯甲烷的三頸燒瓶中加入叔丁氧羰基保護的二胺,1-芘磺酰氯溶解于二氯甲
烷中,滴入三頸燒瓶中,再滴加三乙胺,叔丁氧羰基保護的二胺與1-芘磺酰氯、三
乙胺的摩爾比為1:3:0.25,用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.7%的甲醇的二氯甲烷溶液分離,得
到式Ⅲ化合物。
4.權(quán)利要求1所要保護的含芘雙膽固醇型熒光探針在檢測有機溶劑中水含量
的用途;
上述的有機溶劑為乙腈、甲醇、乙醇、二氧六環(huán)中的任意一種。